AULA4-organica - leiladagama.pro.br

Cadeias Carbônicas

ecstasy

GEOMETRIA DO CARBONO TETRAÉDRICA

TRIGONAL

LINEAR

4 ligas simples

2 ligas simples

2 ligas duplas ou

1 liga dupla

1 liga simples

 109º 28’

 120º

1 liga tripla  180º

CADEIAS ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Homogênea ou heterogênea Saturada ou insaturada Normal ou ramificada

CADEIAS HOMOGÊNEA não há átomo diferente de carbono entre carbonos.

HETEROGÊNEA há heteroátomo entre carbonos. Heteroátomo = átomo diferente de C que interrompe a cadeia.

CH3 - CH2 - CH3 CH3 homogênea - CH2 - CH3

CH3 - O - CH2 - CH3 CH3heterogênea - O - CH2 - CH3

homogênea

heterogênea

CADEIAS SATURADA

INSATURADA

todas as ligações entre os átomos de carbono são simples.

há pelo menos uma liga dupla ou tripla entre carbonos.

CH - CH3 CH3 -CH CH32--CH CH23 - CH3 CH2 = CH CH2- = CH 3 insaturada saturada insaturada saturada É também considerada insaturada quando apresenta uma liga dupla com um heteroátomo.

H2C

N

CH 3 .

CADEIAS RAMIFICADA

NORMAL

possui três ou mais pontas com C.

apresenta apenas duas pontas com átomos de carbono.

CH3 - CH 2 - CH3

CH3 - CH - CH 3 CHCH 3 3

CH3 - CH 2 - CH3

normal

CH3

ramificada

normal CH3 - CH - CH 3 ramificada CH 3 N

- CH 2 - CH3 normal

CH3 ramificada

CH

CH3 - CH - CH 3

CH 3

CH 3 ramificada

N

C

CH 3

. ramificada

FECHADA ou CÍCLICA HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA

ALICÍCLICA SATURADA OU INSATURADA

MONONUCLEAR

AROMÁTICA

isolada POLINUCLEAR

condensada

ica e a

ALICÍCLICA O

homocíclica e saturada

O

heterocíclica e saturada

homocíclica e insaturada

O

heterocíclica e insaturada

heterocíclica saturada

AROMÁTICA C6H6 = benzeno H C H

C

C

H

H

C

C

H

C H

AROMÁTICA POLINUCLEAR

possui 2 ou mais núcleos ou anéis aromáticos

ISOLADA:

C12 H10

CONDENSADA:

C10 H8

Funções Orgânicas

HIDROCARBONETOS PREFIXO + AN + O

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano

aberta com uma liga dupla

PREFIXO + EN + O

CH2 = CH – CH2 – CH3 1-buteno ou but-1-eno

ALCINOS

aberta com uma liga tripla

PREFICO + IN + O

CH ≡ C – CH2 – CH3 1-butino ou but-1-ino

ALCADIENOS

aberta com duas ligas duplas

PREFIXO + A + DI + EN + O

CH2 = CH – CH = CH2 1,3-butadieno ou but-1,3-dieno

CICLANOS

fechada e saturada

ALCANOS ou parafinas

aberta e saturada

ALCENOS ou olefinas

CICLO + PREF + AN + O ciclopentano

CICLENOS

fechada com uma liga dupla

CICLO + PREF + EN + O ciclopenteno

AROMÁTICO

benzeno

naftaleno

benzeno com uma ramificação – não se numera

CH3

metilbenzeno ( tolueno ) solvente da cola de sapateiro matéria-prima do explosivo TNT

AROMÁTICO benzeno com duas ramificações – há três posições possíveis

1,2 orto o

1,3 meta m

1,4 para p

ÁLCOOL

hidroxila ligada a carbono saturado. C

nº do C que contém a hidroxila (+de 2 C)

OH

AN + prefixo +

EN IN

+ OL

FENOL

hidroxila ligada a anel aromático OH BENZENOL hidroxibenzeno

CARBONILA CARBONILA

CONCEITO

NOMENCLATURA

EXEMPLOS

O C

ALDEÍDO

H

O

PREFIXO + AN ou EN ou IN + AL

carbonila em ponta de

H

benzaldeído

cadeia

O

C

CETONA

O carbonila entre

carbonos

PREFIXO + AN ou EN ou IN + ONA

H3C

CH3

propanona

CARBOXILA CARBOXILA

CONCEITO

NOMENCLATURA

EXEMPLOS

O

O C

ÁCIDO CARBOXÍLICO

 CH3

OH carboxila (carbonila + hidroxila)

 CH2

 CH2

ÁCIDO + PREFIXO + AN ou EN ou IN + OICO

 CH2

H3C OH Ácido etanoico ou ácido acético

O ácido pentanóico

C

.

OH

ÉTER e ÉSTER OXIGÊNIO CONCEITO

NOMENCLATURA

EXEMPLOS

ENTRE C

ÉTER

oxigênio como heteroátomo

O lado maior é tratado como

H3C

O

cadeia principal.

CH3 CH3

2-etóxi-butano

O PREFIXO +

O

ÉSTER

C

AN ou EN ou IN + OATO O

R

DE nome da ramificação

H3C O

CH3

acetato ou etanoato de metila

HALETO ORGÂNICO COM HALOGÊNIO

CONCEITO

NOMENCLATURA

H 3C

HALETO

possuem halogênio

O halogênio é tratado como uma

ORGÂNICO

(grupo 17) ligado a

ramificação.

CH Br

CH3 Cl

carbono.

CH3

EXEMPLOS

2-cloro-propano

CH2

CH3

2-bromo-butano

NITROGENADAS CONCEITO

NITROGENADAS

derivados da amônia

AMINA CN

(NH3) pela substituição de 1,2 ou 3 hidrogênios por

NOMENCLATURA

EXEMPLOS H3C

NOME DAS RAMIFICAÇÕES LIGADAS

AO N + AMINA

ramificações

primária

R

NH2

fenil-metil-amina

secundária

R1

NH

NH

terciária

R2

R1

N R3

R2

NITROGENADAS

IMINA

C=N

Nome do hidrocarboneto + sufixo IMINA

CH3 – CH2 – CH = NH Propanoimina

NITRILA

C≡N

Nome do hidrocarboneto + sufixo NITRILA

CH3 – CH2 – C ≡ N Propanonitrila

CH3 NITROCOMPOSTO

grupo nitro ( - NO2) ligado a carbono

O grupo nitro é tratado como uma ramificação.

CH

CH2

CH3

NO2

2-nitro-butano

NITROGENADAS O

O

O

C

CH3

C

C

C

O

etanamida NH2

NH2

AMIDA

NH

R

N

PREFIXO + AN + AMIDA

primária

.

O

secundária

nitrogênio ligado a

R1

CH3

R2C NH

terciária

carbonila.

CH3 .

N-metil-etanamida

O C

O

O C

C NH2

primária

NH secundária

R

N R2 terciária

R1

.

COM ENXOFRE COM ENXOFRE

ÁCIDO SULFÔNICO

CONCEITO

possuem o grupo sulfônico ( - SO3H) ligado

EXEMPLOS

CH3 – CH2 – SO3H ácido etano-sulfônico

a cadeia carbônica.

Obtido quando um átomo de oxigênio é

TIOCOMPOSTOS

substituído por um átomo de enxofre. ÁLCOOL: – OH ÉTER: – O –

TIOÁLCOOL: – SH TIOÉTER: – S –

CH3 – CH2 – SH etanotiol

PETRÓLEO É um líquido menos denso que a água e insolúvel. Constitui-se numa mistura de milhares de compostos, principalmente hidrocarbonetos.

FRAÇÃO GASOSA – C1 a C4 GN: gás natural – CH4 e C2H6 GLP: gás de cozinha – C3H8 e C4H10 FRAÇÃO LÍQUIDA – C5 a C19 Gasolina – C5H10 a C10H22 Querosene – C11H24 a C14H30 Óleo diesel – C15H32 a C17H36 Óleos lubrificantes – C18H38, C19H40 e compostos cíclicos FRAÇÃO SÓLIDA – C20 ...

Vaselina, parafina, ceras, xisto betuminoso, piche e asfalto

CH2 = CH2 eteno (etileno)

Matéria-prima de plásticos Maturação natural de frutas

CH  CH

etino (acetileno) Maçarico oxi-acetilênico (solda industrial) para alcançar elevadas temperaturas (3000ºC) Maturação artificial de frutas CaC2 (s) + H2O  Ca(OH)2 + C2H2 (g) ISOPRENO Matéria-prima da borracha natural (CAUCHU ou látex) CH2

C CH3

CH

CH2 2-metil-butadieno-1,3

ÁLCOOL

CH3 – OH metanol -espírito da madeira -combustível da fórmula Indy -tem chama invisível -é letal

CH3 – CH2 – OH etanol (álcool etílico) - espírito de vinho

- bebidas alcoólicas - combustível brasileiro - obtido a partir da fermentação de glicídios ces C6H12O6 saccharomi     2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2

FENOL

solventes orgânicos tóxicos (creolina).

OH

OH

OH CH 3 CH 3

o-metil-benzenol o-cresol

m-cresol

CH 3 p-cresol

H-CHO ALDEÍDO

aldeído fórmico ( metanal ) matéria-prima da fórmica, baquelite desinfetante conservação de tecido animal ( formol = solução a 40% )

CH3 - CO - CH3

CETONA

acetona ( propanona )

solvente de tintas, vernizes e esmaltes.

H-COOH

ácido fórmico ( ác. metanoico ) ácido proveniente da picada da formiga

ÁCIDO CARBOXÍLICO

CH3 - COOH

ácido acético ( ácido etanoico ) componente do vinagre

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

ÉTER

éter dietílico ( etoxi-etano)

anestésico e solvente orgânico

até 10 C: agentes flavorizantes butanoato de etila essência de abacaxi

ÉSTER

Acima de 10 C: lipídios

anilina ( fenilamina ) corantes NH 2

AMINA

.

Ureia – fertilizante O

AMIDA

H2N

C NH2

ISOMERIA DE FUNÇÃO

Plana

DE CADEIA DE POSIÇÃO METAMERIA

TAUTOMERIA

Espacial

GEOMÉTRICA ÓPTICA

ISOMERIA PLANA não

DE FUNÇÃO

TEM ENOL?

não

sim

TAUTOMERIA

= FUNÇÃO? não

sim

= CADEIA?

DE CADEIA

sim

TEM HETEROÁTOMO? não DE POSIÇÃO

sim METAMERIA

ISOMERIA DE FUNÇÃO = FÓRMULA MOLECULAR,  FUNÇÃO

ÁLCOOL e ÉTER = CnH2n + 2O

ALDEÍDO e CETONA = CnH2nO

ÁCIDO CARBOXÍLICO e ÉSTER = CnH2nO2

ISOMERIA DE CADEIA = FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO e  CADEIA NORMAL x RAMIFICADA

ABERTA x FECHADA

HOMOGÊNEA x HETEROGÊNEA CH3 - CH2 - NH2

CH3 - NH -CH3

ISOMERIA DE POSIÇÃO = FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO , = CADEIA e  nº LIGA DUPLA ou TRIPLA

GRUPO FUNCIONAL

ISOMERIA DE POSIÇÃO RAMIFICAÇÕES

METAMERIA São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.

ÉTER ÉSTER AMINA SECUNDÁRIA AMIDA SECUNDÁRIA

METAMERIA

TAUTOMERIA EQUILÍBRIO CETO-ENÓLICO

EQUILÍBRIO ALDO-ENÓLICO

Isomeria Espacial Estereoisomeria

GEOMÉTRICA “C amarrados” Cadeia aberta

a

a

c CC

C

b ab

Cadeia fechada

b

C

d e

c

d

cd

Liga dupla e dois ligantes diferentes em cada carbono da liga dupla.

a a c c b b d d ab

e

cd

Ciclo saturado e dois ligantes diferentes em dois C quaisquer do ciclo.

cis os dois ligantes mais simples estão do mesmo lado da molécula.

GEOMÉTRICA trans os dois ligantes mais simples estão em diagonal.

Fórmula molecular: C2H2Cl2

Fórmula molecular: C2H2Cl2

Massa molar: 97 g/mol

Massa molar: 97 g/mol

PE: 600C

PE: 490C

Densidade = 1,28 g/cm3

Densidade = 1,26 g/cm3

ÁCIDOS GRAXOS

ÓPTICA C quiral ou assimétrico Cadeia aberta

Cadeia fechada

a b

a

*

C

d

c

* ab

abcd 2 ligantes diferentes 4 ligantes diferentes

b

ÓPTICA Os isômeros ópticos são: DESTRÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a direita. LEVÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a esquerda.

CHO

CHO H

C

OH

CH2OH

D-gliceraldehido

HO

C

H

CH2OH

L-gliceraldehido

Enantiômeros ou antípodas ópticos

ÓPTICA CÁLCULO DO Nº DE ISÔMEROS ÓPTICOS

2n

n = nº de C*

GLICOSE = 2,3,4,5,6 penta-hidróxi-hexanal     CH2 - CH - CH - CH - CH - CHO      OH OH OH OH OH ISÔMEROS ATIVOS = 24 = 16 ( 8 d e 8 l ) MISTURAS RACÊMICAS = 8 dl

SUBSTITUIÇÃO

Troca de H por outro átomo ou grupo

Alcanos Aromáticos Ciclanos com 5ee6C

Halogenação Nitração Sulfonação Alquilação

ADIÇÃO

Soma de novos átomos

Alcenos Alcinos Ciclanos com 3e4C

Hidrogenação Halogenação Adição de HX Hidratação

REGRA DE MARKOVNIKOV : O HIDROGÊNIO ENTRARÁ SEMPRE NO CARBONO MAIS HIDROGENADO ( H chama H). CH2 = CH - CH3 + HCl  CH3 - CH - CH3  Cl

ELIMINAÇÃO

INTRAMOLECULAR

INTERMOLECULAR

Perda de átomos

Haleto Álcool

Perda de HX Desidratação

OXIDAÇÃO

Alceno Álcool Aldeído

Reação com O2 , O3 ou [O]

Combustão – todos os compostos com C com NOX < +4

ÁLCOOL PRIMÁRIO OXIDAÇÃO  ALDEÍDO OXIDAÇÃO  ÁCIDO CARBOXÍLICO O CH3

CH2

OH

[O]

CH3

[O]

C H

Obtenção de vinagre. Bafômetro:

álcool oxida a aldeído e/ou ácido Cr+6 reduz a Cr+3

O CH3

C

.

OH

ÁLCOOL SECUNDÁRIO OXIDAÇÃO  CETONA CH3

CH

CH3

[O]

CH3

OH

ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO SOFRE OXIDAÇÃO.

C O

CH3

.

REDUÇÃO

NO 2

Reação com H2 ou [H]

Ácido carboxílico Aldeído Cetona Nitro

NH 2 [H]

+ 2 H2O

.

] Nitro [H Amina 

REAÇÃO + IMPORTANTE ÁCIDO CARBOXÍLIC O  ÁLCOOL

ção esterifica   

  hidrólise

ÉSTER  ÁGUA

O

O CH3

+

C OH

CH3

OH

CH3

+ H2O

C O

CH3

CARÁTER ÁCIDO (pH < 7)

CARÁTER BÁSICO (pH > 7)

fenol ácido carboxílico

amina

(UFSM) A serotonina, substância que atua no sistema nervoso e é responsável pelo controle da temperatura corporal e pelo sono, tem a fórmula estrutural: Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutura, pode-se afirmar que: A) I, II e III são básicos.

HO

X B) I é ácido, II e III são básicos.

(I)

C) I é básico, II e III são ácidos. D) I e II são básicos, III é ácido. E) I, II e III são ácidos.

CH2CH2

NH2 (II)

N H (III)

BIOQUÍMICA Funções

1.

AMINOÁCIDOS

PROTEÍNAS

R

CH

amina e ácido carboxílico

amida

Observação

Representação Geral COOH

NH2

H

H

O

-- N

C

C

R1

H

O

N

C

C --

H

R2

-caráter anfótero -isomeria óptica -NH2 ligado ao carbono alfa -amida secundária = ligação peptídica hemoglobina, caseína, albumina, colágeno, enzimas

triglicerídeos = triésteres -

O CH 2

O

CH

LIPÍDIOS

ácido graxo e éster

O

C

R

-óleos = R é + 3 H2O insaturado -gordura = R é saturado

O R C O

CH 2

O

C

R

glicose

GLICÍDIOS

frutose

A

-monossacarídeos: glicose e frutose

B

H

C

O

CH2OH

H

C

OH

C

O

HO

C

H

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

CH CH 2

OH OH

OH

glicerol

glicerídeo

aldeído + poliálcool ou cetona + poliálcool

CH 2

CH2OH

-oligossacarídeos: sacarose e lactose

-polissacarídeos: amido, glicogênio e celulose

BIOCOMBUSTÍVEIS ÁLCOOL ETÍLICO – O etanol é obtido a partir da fermentação de glicídios (açúcares = carboidratos). C6H12O6

ces saccharomy    

2 C2H5OH + 2 CO2

BIODIESEL – É um éster obtido a partir da transesterificação de um triglicerídeo (óleo ou gordura). O CH 2 CH

O O

C

R

O C R

CH 2 +

3 CH 3

CH 2

O

C

óleo ou gordura

CH

O OH

+

3

R

C O

O CH 2

OH

OH

R

etanol

CH 2

CH 2

OH

glicerol

biodiesel

CH 3 .