GEOMETRIA DO CARBONO. TETRAÉDRICA. 4 ligas simples. ∠ 109º 28'.
TRIGONAL. 2 ligas simples. 1 liga dupla. ∠ 120º. LINEAR. 2 ligas duplas ou.
Cadeias Carbônicas
ecstasy
GEOMETRIA DO CARBONO TETRAÉDRICA
TRIGONAL
LINEAR
4 ligas simples
2 ligas simples
2 ligas duplas ou
1 liga dupla
1 liga simples
109º 28’
120º
1 liga tripla 180º
CADEIAS ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Homogênea ou heterogênea Saturada ou insaturada Normal ou ramificada
CADEIAS HOMOGÊNEA não há átomo diferente de carbono entre carbonos.
HETEROGÊNEA há heteroátomo entre carbonos. Heteroátomo = átomo diferente de C que interrompe a cadeia.
CH3 - CH2 - CH3 CH3 homogênea - CH2 - CH3
CH3 - O - CH2 - CH3 CH3heterogênea - O - CH2 - CH3
homogênea
heterogênea
CADEIAS SATURADA
INSATURADA
todas as ligações entre os átomos de carbono são simples.
há pelo menos uma liga dupla ou tripla entre carbonos.
CH - CH3 CH3 -CH CH32--CH CH23 - CH3 CH2 = CH CH2- = CH 3 insaturada saturada insaturada saturada É também considerada insaturada quando apresenta uma liga dupla com um heteroátomo.
H2C
N
CH 3 .
CADEIAS RAMIFICADA
NORMAL
possui três ou mais pontas com C.
apresenta apenas duas pontas com átomos de carbono.
CH3 - CH 2 - CH3
CH3 - CH - CH 3 CHCH 3 3
CH3 - CH 2 - CH3
normal
CH3
ramificada
normal CH3 - CH - CH 3 ramificada CH 3 N
- CH 2 - CH3 normal
CH3 ramificada
CH
CH3 - CH - CH 3
CH 3
CH 3 ramificada
N
C
CH 3
. ramificada
FECHADA ou CÍCLICA HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA
ALICÍCLICA SATURADA OU INSATURADA
MONONUCLEAR
AROMÁTICA
isolada POLINUCLEAR
condensada
ica e a
ALICÍCLICA O
homocíclica e saturada
O
heterocíclica e saturada
homocíclica e insaturada
O
heterocíclica e insaturada
heterocíclica saturada
AROMÁTICA C6H6 = benzeno H C H
C
C
H
H
C
C
H
C H
AROMÁTICA POLINUCLEAR
possui 2 ou mais núcleos ou anéis aromáticos
ISOLADA:
C12 H10
CONDENSADA:
C10 H8
Funções Orgânicas
HIDROCARBONETOS PREFIXO + AN + O
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano
aberta com uma liga dupla
PREFIXO + EN + O
CH2 = CH – CH2 – CH3 1-buteno ou but-1-eno
ALCINOS
aberta com uma liga tripla
PREFICO + IN + O
CH ≡ C – CH2 – CH3 1-butino ou but-1-ino
ALCADIENOS
aberta com duas ligas duplas
PREFIXO + A + DI + EN + O
CH2 = CH – CH = CH2 1,3-butadieno ou but-1,3-dieno
CICLANOS
fechada e saturada
ALCANOS ou parafinas
aberta e saturada
ALCENOS ou olefinas
CICLO + PREF + AN + O ciclopentano
CICLENOS
fechada com uma liga dupla
CICLO + PREF + EN + O ciclopenteno
AROMÁTICO
benzeno
naftaleno
benzeno com uma ramificação – não se numera
CH3
metilbenzeno ( tolueno ) solvente da cola de sapateiro matéria-prima do explosivo TNT
AROMÁTICO benzeno com duas ramificações – há três posições possíveis
1,2 orto o
1,3 meta m
1,4 para p
ÁLCOOL
hidroxila ligada a carbono saturado. C
nº do C que contém a hidroxila (+de 2 C)
OH
AN + prefixo +
EN IN
+ OL
FENOL
hidroxila ligada a anel aromático OH BENZENOL hidroxibenzeno
CARBONILA CARBONILA
CONCEITO
NOMENCLATURA
EXEMPLOS
O C
ALDEÍDO
H
O
PREFIXO + AN ou EN ou IN + AL
carbonila em ponta de
H
benzaldeído
cadeia
O
C
CETONA
O carbonila entre
carbonos
PREFIXO + AN ou EN ou IN + ONA
H3C
CH3
propanona
CARBOXILA CARBOXILA
CONCEITO
NOMENCLATURA
EXEMPLOS
O
O C
ÁCIDO CARBOXÍLICO
CH3
OH carboxila (carbonila + hidroxila)
CH2
CH2
ÁCIDO + PREFIXO + AN ou EN ou IN + OICO
CH2
H3C OH Ácido etanoico ou ácido acético
O ácido pentanóico
C
.
OH
ÉTER e ÉSTER OXIGÊNIO CONCEITO
NOMENCLATURA
EXEMPLOS
ENTRE C
ÉTER
oxigênio como heteroátomo
O lado maior é tratado como
H3C
O
cadeia principal.
CH3 CH3
2-etóxi-butano
O PREFIXO +
O
ÉSTER
C
AN ou EN ou IN + OATO O
R
DE nome da ramificação
H3C O
CH3
acetato ou etanoato de metila
HALETO ORGÂNICO COM HALOGÊNIO
CONCEITO
NOMENCLATURA
H 3C
HALETO
possuem halogênio
O halogênio é tratado como uma
ORGÂNICO
(grupo 17) ligado a
ramificação.
CH Br
CH3 Cl
carbono.
CH3
EXEMPLOS
2-cloro-propano
CH2
CH3
2-bromo-butano
NITROGENADAS CONCEITO
NITROGENADAS
derivados da amônia
AMINA CN
(NH3) pela substituição de 1,2 ou 3 hidrogênios por
NOMENCLATURA
EXEMPLOS H3C
NOME DAS RAMIFICAÇÕES LIGADAS
AO N + AMINA
ramificações
primária
R
NH2
fenil-metil-amina
secundária
R1
NH
NH
terciária
R2
R1
N R3
R2
NITROGENADAS
IMINA
C=N
Nome do hidrocarboneto + sufixo IMINA
CH3 – CH2 – CH = NH Propanoimina
NITRILA
C≡N
Nome do hidrocarboneto + sufixo NITRILA
CH3 – CH2 – C ≡ N Propanonitrila
CH3 NITROCOMPOSTO
grupo nitro ( - NO2) ligado a carbono
O grupo nitro é tratado como uma ramificação.
CH
CH2
CH3
NO2
2-nitro-butano
NITROGENADAS O
O
O
C
CH3
C
C
C
O
etanamida NH2
NH2
AMIDA
NH
R
N
PREFIXO + AN + AMIDA
primária
.
O
secundária
nitrogênio ligado a
R1
CH3
R2C NH
terciária
carbonila.
CH3 .
N-metil-etanamida
O C
O
O C
C NH2
primária
NH secundária
R
N R2 terciária
R1
.
COM ENXOFRE COM ENXOFRE
ÁCIDO SULFÔNICO
CONCEITO
possuem o grupo sulfônico ( - SO3H) ligado
EXEMPLOS
CH3 – CH2 – SO3H ácido etano-sulfônico
a cadeia carbônica.
Obtido quando um átomo de oxigênio é
TIOCOMPOSTOS
substituído por um átomo de enxofre. ÁLCOOL: – OH ÉTER: – O –
TIOÁLCOOL: – SH TIOÉTER: – S –
CH3 – CH2 – SH etanotiol
PETRÓLEO É um líquido menos denso que a água e insolúvel. Constitui-se numa mistura de milhares de compostos, principalmente hidrocarbonetos.
FRAÇÃO GASOSA – C1 a C4 GN: gás natural – CH4 e C2H6 GLP: gás de cozinha – C3H8 e C4H10 FRAÇÃO LÍQUIDA – C5 a C19 Gasolina – C5H10 a C10H22 Querosene – C11H24 a C14H30 Óleo diesel – C15H32 a C17H36 Óleos lubrificantes – C18H38, C19H40 e compostos cíclicos FRAÇÃO SÓLIDA – C20 ...
Vaselina, parafina, ceras, xisto betuminoso, piche e asfalto
CH2 = CH2 eteno (etileno)
Matéria-prima de plásticos Maturação natural de frutas
CH CH
etino (acetileno) Maçarico oxi-acetilênico (solda industrial) para alcançar elevadas temperaturas (3000ºC) Maturação artificial de frutas CaC2 (s) + H2O Ca(OH)2 + C2H2 (g) ISOPRENO Matéria-prima da borracha natural (CAUCHU ou látex) CH2
C CH3
CH
CH2 2-metil-butadieno-1,3
ÁLCOOL
CH3 – OH metanol -espírito da madeira -combustível da fórmula Indy -tem chama invisível -é letal
CH3 – CH2 – OH etanol (álcool etílico) - espírito de vinho
- bebidas alcoólicas - combustível brasileiro - obtido a partir da fermentação de glicídios ces C6H12O6 saccharomi 2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2
FENOL
solventes orgânicos tóxicos (creolina).
OH
OH
OH CH 3 CH 3
o-metil-benzenol o-cresol
m-cresol
CH 3 p-cresol
H-CHO ALDEÍDO
aldeído fórmico ( metanal ) matéria-prima da fórmica, baquelite desinfetante conservação de tecido animal ( formol = solução a 40% )
CH3 - CO - CH3
CETONA
acetona ( propanona )
solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
H-COOH
ácido fórmico ( ác. metanoico ) ácido proveniente da picada da formiga
ÁCIDO CARBOXÍLICO
CH3 - COOH
ácido acético ( ácido etanoico ) componente do vinagre
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
ÉTER
éter dietílico ( etoxi-etano)
anestésico e solvente orgânico
até 10 C: agentes flavorizantes butanoato de etila essência de abacaxi
ÉSTER
Acima de 10 C: lipídios
anilina ( fenilamina ) corantes NH 2
AMINA
.
Ureia – fertilizante O
AMIDA
H2N
C NH2
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Plana
DE CADEIA DE POSIÇÃO METAMERIA
TAUTOMERIA
Espacial
GEOMÉTRICA ÓPTICA
ISOMERIA PLANA não
DE FUNÇÃO
TEM ENOL?
não
sim
TAUTOMERIA
= FUNÇÃO? não
sim
= CADEIA?
DE CADEIA
sim
TEM HETEROÁTOMO? não DE POSIÇÃO
sim METAMERIA
ISOMERIA DE FUNÇÃO = FÓRMULA MOLECULAR, FUNÇÃO
ÁLCOOL e ÉTER = CnH2n + 2O
ALDEÍDO e CETONA = CnH2nO
ÁCIDO CARBOXÍLICO e ÉSTER = CnH2nO2
ISOMERIA DE CADEIA = FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO e CADEIA NORMAL x RAMIFICADA
ABERTA x FECHADA
HOMOGÊNEA x HETEROGÊNEA CH3 - CH2 - NH2
CH3 - NH -CH3
ISOMERIA DE POSIÇÃO = FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO , = CADEIA e nº LIGA DUPLA ou TRIPLA
GRUPO FUNCIONAL
ISOMERIA DE POSIÇÃO RAMIFICAÇÕES
METAMERIA São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.
ÉTER ÉSTER AMINA SECUNDÁRIA AMIDA SECUNDÁRIA
METAMERIA
TAUTOMERIA EQUILÍBRIO CETO-ENÓLICO
EQUILÍBRIO ALDO-ENÓLICO
Isomeria Espacial Estereoisomeria
GEOMÉTRICA “C amarrados” Cadeia aberta
a
a
c CC
C
b ab
Cadeia fechada
b
C
d e
c
d
cd
Liga dupla e dois ligantes diferentes em cada carbono da liga dupla.
a a c c b b d d ab
e
cd
Ciclo saturado e dois ligantes diferentes em dois C quaisquer do ciclo.
cis os dois ligantes mais simples estão do mesmo lado da molécula.
GEOMÉTRICA trans os dois ligantes mais simples estão em diagonal.
Fórmula molecular: C2H2Cl2
Fórmula molecular: C2H2Cl2
Massa molar: 97 g/mol
Massa molar: 97 g/mol
PE: 600C
PE: 490C
Densidade = 1,28 g/cm3
Densidade = 1,26 g/cm3
ÁCIDOS GRAXOS
ÓPTICA C quiral ou assimétrico Cadeia aberta
Cadeia fechada
a b
a
*
C
d
c
* ab
abcd 2 ligantes diferentes 4 ligantes diferentes
b
ÓPTICA Os isômeros ópticos são: DESTRÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a direita. LEVÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a esquerda.
CHO
CHO H
C
OH
CH2OH
D-gliceraldehido
HO
C
H
CH2OH
L-gliceraldehido
Enantiômeros ou antípodas ópticos
ÓPTICA CÁLCULO DO Nº DE ISÔMEROS ÓPTICOS
2n
n = nº de C*
GLICOSE = 2,3,4,5,6 penta-hidróxi-hexanal CH2 - CH - CH - CH - CH - CHO OH OH OH OH OH ISÔMEROS ATIVOS = 24 = 16 ( 8 d e 8 l ) MISTURAS RACÊMICAS = 8 dl
SUBSTITUIÇÃO
Troca de H por outro átomo ou grupo
Alcanos Aromáticos Ciclanos com 5ee6C
Halogenação Nitração Sulfonação Alquilação
ADIÇÃO
Soma de novos átomos
Alcenos Alcinos Ciclanos com 3e4C
Hidrogenação Halogenação Adição de HX Hidratação
REGRA DE MARKOVNIKOV : O HIDROGÊNIO ENTRARÁ SEMPRE NO CARBONO MAIS HIDROGENADO ( H chama H). CH2 = CH - CH3 + HCl CH3 - CH - CH3 Cl
ELIMINAÇÃO
INTRAMOLECULAR
INTERMOLECULAR
Perda de átomos
Haleto Álcool
Perda de HX Desidratação
OXIDAÇÃO
Alceno Álcool Aldeído
Reação com O2 , O3 ou [O]
Combustão – todos os compostos com C com NOX < +4
ÁLCOOL PRIMÁRIO OXIDAÇÃO ALDEÍDO OXIDAÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO O CH3
CH2
OH
[O]
CH3
[O]
C H
Obtenção de vinagre. Bafômetro:
álcool oxida a aldeído e/ou ácido Cr+6 reduz a Cr+3
O CH3
C
.
OH
ÁLCOOL SECUNDÁRIO OXIDAÇÃO CETONA CH3
CH
CH3
[O]
CH3
OH
ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO SOFRE OXIDAÇÃO.
C O
CH3
.
REDUÇÃO
NO 2
Reação com H2 ou [H]
Ácido carboxílico Aldeído Cetona Nitro
NH 2 [H]
+ 2 H2O
.
] Nitro [H Amina
REAÇÃO + IMPORTANTE ÁCIDO CARBOXÍLIC O ÁLCOOL
ção esterifica
hidrólise
ÉSTER ÁGUA
O
O CH3
+
C OH
CH3
OH
CH3
+ H2O
C O
CH3
CARÁTER ÁCIDO (pH < 7)
CARÁTER BÁSICO (pH > 7)
fenol ácido carboxílico
amina
(UFSM) A serotonina, substância que atua no sistema nervoso e é responsável pelo controle da temperatura corporal e pelo sono, tem a fórmula estrutural: Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutura, pode-se afirmar que: A) I, II e III são básicos.
HO
X B) I é ácido, II e III são básicos.
(I)
C) I é básico, II e III são ácidos. D) I e II são básicos, III é ácido. E) I, II e III são ácidos.
CH2CH2
NH2 (II)
N H (III)
BIOQUÍMICA Funções
1.
AMINOÁCIDOS
PROTEÍNAS
R
CH
amina e ácido carboxílico
amida
Observação
Representação Geral COOH
NH2
H
H
O
-- N
C
C
R1
H
O
N
C
C --
H
R2
-caráter anfótero -isomeria óptica -NH2 ligado ao carbono alfa -amida secundária = ligação peptídica hemoglobina, caseína, albumina, colágeno, enzimas
triglicerídeos = triésteres -
O CH 2
O
CH
LIPÍDIOS
ácido graxo e éster
O
C
R
-óleos = R é + 3 H2O insaturado -gordura = R é saturado
O R C O
CH 2
O
C
R
glicose
GLICÍDIOS
frutose
A
-monossacarídeos: glicose e frutose
B
H
C
O
CH2OH
H
C
OH
C
O
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
CH CH 2
OH OH
OH
glicerol
glicerídeo
aldeído + poliálcool ou cetona + poliálcool
CH 2
CH2OH
-oligossacarídeos: sacarose e lactose
-polissacarídeos: amido, glicogênio e celulose
BIOCOMBUSTÍVEIS ÁLCOOL ETÍLICO – O etanol é obtido a partir da fermentação de glicídios (açúcares = carboidratos). C6H12O6
ces saccharomy
2 C2H5OH + 2 CO2
BIODIESEL – É um éster obtido a partir da transesterificação de um triglicerídeo (óleo ou gordura). O CH 2 CH
O O
C
R
O C R
CH 2 +
3 CH 3
CH 2
O
C
óleo ou gordura
CH
O OH
+
3
R
C O
O CH 2
OH
OH
R
etanol
CH 2
CH 2
OH
glicerol
biodiesel
CH 3 .