Electronic Supplementary Material - Royal Society of Chemistry

Electronic Supplementary Material (ESI) for ChemComm. This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015

NMR Spectra

SI‐NMR‐1   

8.5

 

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐2 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

0.99 1.00

1.00

1.00 2.99

1.00 1.00

3.15 3.12

3.66 3.64 3.46

5.75 5.74 5.67

6.45 6.43 6.31

1.95 0.96 0.97 2.03 2.14 0.99

7.46 7.45 7.34 7.33 7.31 7.30 7.30 7.28 7.09 7.07

7.64

190

 

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80

SI‐NMR‐3 

70 60 50 40 30 20 10 0  

38.77

52.10

61.05

107.48

129.68 129.56 128.85 127.93 127.74 127.18 126.87 125.25 117.41

169.71 166.80

8.0

  7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm)

SI‐NMR‐4  3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0

 

1.00

3.02

1.12

0.99

1.03

1.00 0.95

0.91

2.26

2.93 1.83

3.11 3.08

3.66 3.63 3.46

5.78 5.76 5.62

6.39 6.37 6.29

7.62 7.60 7.59 7.58 7.53 7.52 7.35 7.33 7.32 7.31 7.29 7.27 7.09 7.08

190

180

170

160

150

140

130

120

110

100

90 f1 (ppm)

SI‐NMR‐5   

80

70

60

50

40

30

20

10

0

 

8.0

  7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm)

SI‐NMR‐6  3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0

 

1.00

2.82

1.08

3.05

1.00 0.94

0.97

0.96

1.91

1.02

1.08 1.97

2.02 0.98

3.18 3.15

3.61 3.59 3.43

3.87

5.79 5.77 5.71

7.65 7.63 7.57 7.56 7.34 7.32 7.31 7.28 7.26 7.25 7.10 7.08 6.96 6.94 6.51 6.50 6.32

180

  170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm)

SI‐NMR‐7  80 70 60 50 40 30 20 10 0

 

38.14

51.88

55.52

61.11

107.09

113.92

133.55 131.93 131.64 129.58 129.55 127.61 127.59 127.15 127.00 125.01 124.97 117.22

162.72

169.08 166.63

8.5

 

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐8 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

1.01

1.00 3.08

1.04 1.03

1.06 1.05

0.98 1.04 1.39 1.09 0.84 1.02 1.04

3.17 3.12

3.61 3.57 3.42

5.67

5.91 5.89

6.31

6.56

6.87

7.34 7.32 7.30 7.28 7.25 7.22 7.20 7.19 7.11 7.08

7.62

190

 

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80

SI‐NMR‐9 

70 60 50 40 30 20 10 0  

38.44

51.88

60.95

112.06 108.14

116.86

129.63 127.61 126.84 125.10

146.35 145.71

158.11

166.48

9.0

 

8.5 8.0 7.5 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm)

3.05 3.00

6.01 5.81 5.78 5.74

6.51 6.48

7.12

7.64 7.62 7.56 7.54 7.52 7.44 7.42 7.41 7.40 7.37 7.15

7.68

0.99

6.0

3.57 3.52

6.5 1.00

0.99 1.06 0.95

0.91

1.10 2.02 2.08 2.09

0.96

7.0 3.5

SI‐NMR‐10 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

190

180

170

160

150

140

130

120

110

100 90 f1 (ppm)

80

60

50

40

30

20

10

0  

SI‐NMR‐11   

70

42.79

59.95

107.90

118.05 116.85 115.44

125.84

137.73 132.29

169.09

200

9.0

8.5

8.0

7.5

7.0

6.5

6.0

5.5

5.0

4.5 f1 (ppm)

4.0

3.5

2.5

2.0

1.5

1.0

0.5

0.0

  SI‐NMR‐12 

 

3.0

190

180

170

160

150

140

130

120

110

100

90 f1 (ppm)

80

70

50

40

30

20

10

0

  SI‐NMR‐13 

 

60

9.0

8.5

8.0

7.5

7.0

6.5

6.0

5.5

5.0

4.5 4.0 f1 (ppm)

3.5

SI‐NMR‐14   

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.5

0.0  

200

 

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80

SI‐NMR‐15 

70 60 50 40 30 20 10 0  

38.70

52.22

60.82

106.67

116.87

128.71 127.95 127.70 127.26 126.44 123.99

132.26

168.71 166.67

8.5

 

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐16 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

3.21

2.04

1.00

1.02

2.96 1.98 1.15 5.07 3.00 1.04 0.97 1.00

1.29 1.28 1.27

4.19 4.18 4.17 4.15

5.17

6.02 6.00

6.36 6.35

7.48 7.46 7.40 7.27 7.24 7.15 7.12 7.11 7.07 7.00 6.97 6.76

190

 

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80 70

SI‐NMR‐17 

60 50 40 30 20 10 0

14.32

48.60

62.91 61.47

109.80

128.66 128.32 128.07 128.03 127.93 127.26 126.93 125.01 116.68

130.34

169.09 167.24

8.0

 

7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 f1 (ppm) 3.0

SI‐NMR‐18 

2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

9.53

1.00

1.03

0.96

1.78 0.84 0.93 1.30 0.95 2.93 2.11 3.21 1.06 1.06

1.43

5.16

6.01 5.98

6.36 6.33

7.40 7.27 7.24 7.14 7.12 7.09 7.06 7.02 6.97 6.70

7.47

190

 

180 170 150 110

140 130 120 100 90 f1 (ppm) 80 70

SI‐NMR‐19 

60 50

28.21

48.29

63.06

81.56

109.82

169.04 166.34

129.04 128.68 128.39 128.19 128.01 127.87 127.28 126.93 125.02 116.74

160 40 30 20 10 0  

8.5

 

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5 3.0

SI‐NMR‐20 

2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 -0.5  

6.09 6.07

0.96

3.04

2.44

5.31

6.36 6.34

0.95

1.00

6.61

7.17 7.13 7.10 7.07 6.94 6.91

0.99

3.16 1.98 1.28 6.61 1.00 1.01

7.51 7.50 7.48 7.47 7.46 7.42 7.41 7.39

230

 

210 190 180 170 160 150 140 130 120 110 f1 (ppm) 100 90

SI‐NMR‐21 

80 70 60 50 40 30 20 10 0  

26.24

45.67

63.36

109.82

116.87

128.70 128.21 128.19 127.92 127.80 127.21 127.18 124.91

145.54 129.32

169.27

199.41

9.0

  5.52 5.51

4.84 4.72

0.77 0.21 1.00 0.78

7.33 7.25 7.24 7.23 7.23 7.20 7.19 7.17 7.16 7.15 7.13 7.07 6.27 7.06 6.12 5.97 5.92 5.91 5.87

7.52

3.06 3.48 0.42 1.05 1.74 3.28 0.81 0.78 0.77 0.21 0.78 0.21 0.21 0.21

8.5 8.0 5.5 5.0

7.5 7.0 6.5 6.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐22 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

200

 

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80

SI‐NMR‐23 

70 60 50 40 30 20 10 0  

56.03 54.87

63.75 63.72

109.10 107.84

130.06 128.71 124.69 118.14 116.21

137.99 137.68

169.77 169.39

8.5

  8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 1.00

1.01

NC

1.02

Ph

1.12 0.99

2.14 1.28 1.87 1.26 2.73 3.88 1.00

Cl

N

CN O 1fb

5.0 4.5 4.0 f1 (ppm)

SI‐NMR‐24  3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0

 

4.73

5.54 5.52

6.09 6.08

6.42 6.31

7.52 7.51 7.48 7.47 7.43 7.42 7.40 7.38 7.37 7.26 7.16 7.14 7.08 7.07

Cl

N

Ph

180

  170 160

CN O

NC 1fb

150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm)

SI‐NMR‐25  80 70 60 50 40 30 20 10 0

 

54.78

63.87

108.30

130.70 130.48 130.05 129.09 128.81 128.43 128.17 125.87 120.60 118.04 116.24

138.48 137.85

168.70

8.0

  7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm)

SI‐NMR‐26  3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0

 

4.72

5.54 5.52

1.03

1.00

6.09 6.07

6.31

1.00

1.06 1.04

2.07 1.10 2.03 1.16 2.26 2.16 1.95 0.97

7.60 7.60 7.59 7.59 7.48 7.46 7.45 7.45 7.44 7.43 7.39 7.39 7.28 7.28 7.26 7.25 7.18 7.17 7.15 7.14 7.12 7.08 6.42

180

  170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm)

SI‐NMR‐27  80 70 60 50 40 30 20 10 0

 

54.93

64.01

108.51

132.24 130.96 130.21 128.97 128.61 128.35 125.98 125.53 120.72 118.20 116.41

138.06

168.98

8.5

 

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5 3.0

SI‐NMR‐28 

2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

3.00

2.26

4.61

5.54 5.51

0.94

0.94

6.44 6.30 6.20 6.18

0.95 0.95 0.96

0.94 1.05 2.14 1.98 2.92

7.37 7.34 7.31 7.28 7.26 7.23 7.19 7.15 7.05 7.04 7.02 7.01

180

170

160

150

140

130

120

110

100 90 f1 (ppm)

80

70

60

23.10

50

40

30

20

10

0  

SI‐NMR‐29   

55.04

63.04

129.03 128.25 125.13 120.42 116.83 108.54

138.47 130.64

169.41

190

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐30 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

1.00

1.00

1.01 0.99 0.97

1.93 0.96 1.83 0.99 1.01 1.91 0.89 1.91

4.74

5.55 5.53

6.11 6.10

6.42 6.33

7.43 7.42 7.40 7.33 7.31 7.30 7.26 7.16 7.14 7.10 7.08 7.07 7.06

190

 

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80 70

SI‐NMR‐31 

60 50 40 30 20 10 0  

54.38

63.99

120.31 117.96 116.22 108.51

135.49 131.88 131.01 130.91 129.00 128.60 126.10 124.97

169.03

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐32 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

3.03

1.00

1.00

3.74

4.68

5.55 5.53

6.29 6.10 6.08

6.68

1.99 1.04 1.03 1.00

7.03

1.93 1.01 1.91 1.01 1.19 1.06 1.89

7.59 7.49 7.47 7.45 7.44 7.41 7.39 7.38 7.30 7.28 7.26

140

130

110

100 90 f1 (ppm)

80

60

50

40

30

20

10

0  

SI‐NMR‐33   

70

55.39 54.23

120

64.04

108.44

150

128.36 125.50 120.95 113.91

160

132.22

170

137.72

160.23

180

168.94

190

8.5

 

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐34 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

1.01

1.00

0.97

1.01 1.05

1.94 1.03 3.97 1.24 1.03 2.94

4.74

5.52 5.49

6.08 6.05

6.45 6.35

7.43 7.42 7.40 7.39 7.36 7.33 7.31 7.23 7.20 7.11 7.10 7.05

7.46

190

 

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80 70

SI‐NMR‐35 

60 50 40 30 20 10 0  

54.50

63.95

128.92 128.44 125.95 124.67 119.92 116.13 108.35

138.66 132.30

169.07

8.0

 

7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5 3.0

SI‐NMR‐36 

2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

3.02

1.00

1.06

0.99 0.98 0.98

0.97 2.03 1.99 2.04 2.93 0.94 0.95

1.86

4.97

6.34 6.32 6.28 6.24 5.80 5.78

7.76 7.60 7.44 7.36 7.35 7.33 7.17 7.15 7.09 6.96 6.94

170

160

150

140

100 90 f1 (ppm)

80

70

50

40

30

20

10

0  

SI‐NMR‐37   

60

19.41

110

120

48.58

130

63.49

108.92

180

129.36 125.35 121.51 118.31 116.55

137.73 136.80

168.93

190

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐38 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

0.99 1.00

1.94 1.10 2.01 1.16 1.08 0.97 0.96 0.97 0.99 1.04 1.03 1.04

5.55 5.54 5.49

7.41 7.36 7.35 7.33 7.29 7.27 7.23 7.22 7.08 7.08 7.07 7.06 7.06 7.04 6.44 6.37 6.28 6.26

200

 

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80

SI‐NMR‐39 

70 60 50 40 30 20 10 0  

48.79

63.75

108.54

116.06

132.28 131.54 130.99 129.62 128.63 127.34 126.01 124.83

168.87

  5.94 5.65

1.03 1.00

6.0

8.0 7.5 7.0

5.26 5.24

6.63 6.43

0.96 1.01

6.5

8.5 1.00

6.97

7.45 7.43 7.41 7.40 7.38 7.36 7.35 7.33 7.31 7.28 7.22

7.50

1.30 2.17 1.08 2.45 1.29 2.17 1.05 0.88 2.03 0.72 0.99

9.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐40 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

180

170

160

150

140

130

120

110

100 90 f1 (ppm)

80

70

60

50

40

30

20

10

0  

SI‐NMR‐41   

47.60

64.68

131.99 129.64 128.23 126.01 124.71 116.74 108.04

139.44

169.23

190

 

1.02 1.01 1.00

8.0 6.5

7.5 7.0 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐42 

3.0 1.08 2.14

1.07

1.03

1.01

1.00 1.98 1.91 2.09 3.06 1.09 1.97

8.5 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

2.24 2.12 2.11 2.11 2.09 2.08 2.08 2.07 2.05 2.05 2.04 2.03 2.02 2.01 1.99 1.99

3.25 3.25 3.23 3.22 2.70 2.68 2.28 2.67

5.80 5.78

6.05

6.45 6.44 6.28

7.22 7.21 7.19 7.18 7.17 7.16 7.12 7.12 7.11 6.95 6.93

7.39

180

170

160

150

140

130

120

110

100 90 f1 (ppm)

80

70

60

50

32.88 28.52

40

30

20

10

0  

SI‐NMR‐43   

50.10

63.39

108.93

115.90

121.00

125.77

140.01 137.55 132.21

168.53

190

8.5

  8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm)

SI‐NMR‐44  3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0

 

1.00

1.03 1.00 0.94

1.99 0.95 2.16 1.99 1.05 1.30 2.06 2.01

4.79

7.64 7.62 7.61 7.59 7.54 7.53 7.52 7.52 7.50 7.48 7.46 7.44 7.44 7.42 7.41 7.41 7.28 7.26 7.23 7.21 7.20 7.12 7.11 6.46 6.35 6.24

180

  170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm)

SI‐NMR‐45  80 70 60 50 40 30 20 10 0

 

55.58

64.53

103.86

132.50 131.07 129.83 129.80 129.46 129.05 128.90 125.94 119.99 117.95 116.22

138.94

168.28

8.5

 

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5 3.0

SI‐NMR‐46 

2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

3.04

1.00

0.96 0.97

1.97 3.09 4.99 1.09 1.01 1.00 1.00 0.98

3.59

4.92

6.31 6.29 6.24 6.23

7.16 7.15 7.09 7.08 7.06 6.94 6.92 6.91 6.78 6.76 6.62 6.54

7.35

200

 

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80

SI‐NMR‐47 

70 60 50 40 30 20 10 0  

52.52 48.76

60.39

117.66

131.16 128.73 128.57 128.43 126.99 126.53 125.14

137.69

167.45 166.91

8.5

  8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 f1 (ppm) 4.0

SI‐NMR‐48  3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0

 

2.90

0.99

1.00

1.01

1.00

2.87

1.97

1.99 1.02 0.98 1.05 4.07

1.02

0.99

3.56

7.79 7.79 7.79 7.78 7.78 7.77 7.76 7.76 7.68 7.59 7.58 7.48 7.41 7.39 7.38 7.36 7.33 7.33 7.32 7.31 7.29 7.26 7.19 7.19 7.17 7.16 7.16 7.00 6.98 6.98 6.97 6.96 6.95 6.95 6.93 6.93 6.90 4.48 4.42 4.30 4.24 4.16 4.11 3.93 3.89

8.27 8.25 8.11 8.08

210

  200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm)

SI‐NMR‐49  90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

 

38.50 36.12

52.91

62.13

140.81 138.22 136.02 135.59 131.76 130.62 130.00 128.71 128.36 128.18 127.44 127.39 127.24 126.43 125.02 119.77

156.04

171.89

197.25

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐50 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

3.80 3.54

0.99 1.01 1.03 1.06 3.00

7.15 6.99 6.98 6.96 6.93 6.91 6.90

7.40

7.72

4.44 4.41 4.23 4.20 4.10 4.07

1.06 2.08 0.75 1.13 1.81 1.09 1.96 1.95 0.96

0.97 0.99

8.21 8.20 8.09 8.07

210

 

200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 90 80

SI‐NMR‐51 

70 60 50 40 30 20 10 0  

38.50 36.15

53.02

62.09

119.92

131.60 130.11 128.74 127.35 126.61 124.90

155.68

171.69

196.28

8.5

  8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm)

SI‐NMR‐52  3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0

 

2.92

1.15 1.21 3.06

1.13

1.00

2.10

3.05

1.92

1.99 1.08 1.15 1.13 1.11

1.04

0.91

3.52

7.83 7.83 7.81 7.80 7.72 7.69 7.61 7.59 7.58 7.50 7.47 7.47 7.41 7.39 7.25 7.17 7.17 7.15 7.14 7.14 7.00 7.00 6.98 6.97 6.97 6.97 6.95 6.95 6.95 6.93 6.93 6.93 6.91 6.81 6.80 6.79 6.78 4.42 4.36 4.29 4.23 4.06 4.02 3.91 3.86 3.77

8.27 8.26 8.14 8.14 8.11 8.11

200

  190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm)

SI‐NMR‐53  90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

 

38.33 36.05

55.36 52.68

61.66

113.53

130.41 130.38 128.50 127.22 127.02 126.20 119.55

135.86 135.49

140.86

156.15

162.49

172.22

194.73

9.5

9.0

8.5

8.0

7.5

7.0

6.5

6.0

5.5

5.0 4.5 f1 (ppm)

4.0

3.5

2.5

2.0

1.5

1.0

0.5

0.0

  SI‐NMR‐54 

 

3.0

190

 

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 f1 (ppm) 80

SI‐NMR‐55 

70 60 50 40 30 20 10 0  

37.59 35.21

52.69

61.46

112.37

117.93

127.70 125.13

135.52

145.87 141.32

151.72

156.51

171.33

184.06

9.0

  8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 f1 (ppm) 4.0

SI‐NMR‐56  3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0

 

3.01

3.00

1.02

1.01 1.01 1.02

1.93 0.96

1.93

0.97 0.98 0.98 0.97

1.00

0.95

2.32

4.22 4.19 4.14 4.11 3.99 3.96 3.80 3.77 3.58

8.26 8.25 8.10 8.08 7.75 7.73 7.64 7.63 7.61 7.55 7.53 7.51 7.44 7.43 7.26 7.17 7.16 6.98 6.97 6.95 6.91 6.89 6.88

210

  200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm)

SI‐NMR‐57  90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

 

27.06

37.26 35.43

52.80

63.90

130.51 128.73 127.36 126.44 124.91 119.68

135.97 135.54

140.78

156.23

171.33

203.53

8.5

  8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm)

SI‐NMR‐58  3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0

 

2.75 3.08

0.97

3.00

0.98

2.03 0.95

1.87 0.89

1.86

0.95 1.03 1.02 0.94

0.97

0.96

1.11 1.09 1.07 1.06

3.58 3.21 3.20 3.19 3.17 3.16 3.15 3.13

4.22 4.19 4.15 4.11 4.08 3.88 3.85

8.24 8.23 8.08 8.07 7.74 7.72 7.64 7.63 7.61 7.54 7.53 7.51 7.43 7.42 7.26 7.13 7.11 6.93 6.91 6.90 6.84 6.83 6.82

220

  210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 f1 (ppm)

SI‐NMR‐59  100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

 

20.49 20.43

37.23 36.87 35.49

52.56

63.44

130.16 128.67 127.34 127.28 126.20 119.66

135.93 135.73

140.76

156.32

171.53

210.12

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 f1 (ppm) 4.0 3.5

SI‐NMR‐60 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

0.96 0.97 0.97 0.97

2.91

2.07 3.43

5.23

1.00

3.57

0.86 0.93 1.01 0.99

1.63 1.50 1.48 1.46 1.44 1.42 1.40 1.37 1.25 1.22 1.19 1.17 1.14 1.12

2.90 2.89 2.89 2.88 2.87 1.76 2.87

4.21 4.17 4.17 4.13 4.09 4.06 3.85

6.82 6.81 6.81 6.80 6.79

7.09 6.89

7.53 7.41

0.97 0.99

1.90 1.91 0.95

8.24 8.22 8.08 8.06

  SI‐NMR‐61   

N

NC PhS

2ah O

Br

  SI‐NMR‐62   

N

NC PhS

2ah O

Br

SI‐NMR‐63   

 

SI‐NMR‐64   

Br 2ai N

MeOOC PhS

O

Br

  SI‐NMR‐65   

Br 2ai N

MeOOC PhS

O

Br

  SI‐NMR‐66   

  SI‐NMR‐67   

  SI‐NMR‐68   

2ak N

MeO2C BnS

O

Br

  SI‐NMR‐69   

2ak N

MeO2C BnS

O

Br

  SI‐NMR‐70   

2al N

MeO2C PhSe

O

Br

  SI‐NMR‐71   

2al N

MeO2C PhSe

O

Br

  SI‐NMR‐72   

  SI‐NMR‐73   

  SI‐NMR‐74   

  SI‐NMR‐75   

  SI‐NMR‐76   

  SI‐NMR‐77   

  SI‐NMR‐78   

SI‐NMR‐79   

 

SI‐NMR‐80   

  SI‐NMR‐81   

  SI‐NMR‐82   

  SI‐NMR‐83   

  SI‐NMR‐84   

  SI‐NMR‐85   

  SI‐NMR‐86   

  SI‐NMR‐87   

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 f1 (ppm) 4.0 3.5

SI‐NMR‐88 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

2.73 1.00 0.90

0.93

1.84

0.90 1.77 0.93 0.95 1.83 1.02 0.97 1.11 1.88 2.59 2.88

3.75 3.69 3.67 3.57 3.54

5.83

6.86 6.85

7.73 7.58 7.55 7.52 7.48 7.37 7.34 7.25 7.22 7.20 7.18 7.15

8.02

230

 

210 190 180 170 160 150 140 130 120 110 f1 (ppm) 100 90

SI‐NMR‐89 

80 70 60 50 40 30 20 10 0  

42.60

56.90 56.60 55.40

114.56

131.73 130.80 129.32 127.68 127.43 126.44 121.02

159.80 157.46

195.66

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐90 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

1.00 1.03

1.01

0.98 1.86 1.01 0.92 0.89 2.69 0.92 2.04 1.08 2.96 3.37

3.63 3.61 3.57 3.54

5.88

7.57 7.52 7.45 7.42 7.30 7.27 7.24 7.21 7.17

8.23 8.22

210

 

200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 90 80

SI‐NMR‐91 

70 60 50 40 30 20 10 0  

42.44

56.17 56.15

131.15 130.71 130.33 129.35 129.28 127.91 127.85 127.70 127.67 126.36 125.09 123.13 121.31 120.61

156.60 131.48

194.86

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐92 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

2.69

0.96

2.87

3.42 3.39

3.83 3.80

6.08

0.96

1.00

7.51 7.37 7.33 7.20 7.17 7.15 7.04

8.15 8.14 8.13 7.61 8.11

0.96 1.91 1.93 0.95 1.84 6.15 0.89

0.96 1.77

230

 

210 190 180 170 160 150 140 130 120 110 f1 (ppm) 100 90

SI‐NMR‐93 

80 70 60 50 40 30 20 10 0  

21.09

42.09

58.51 54.31

130.06 129.24 128.58 127.80 127.73 127.33 127.17 127.08 126.27 124.80 121.12 120.96

131.29

157.80

196.50

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐94 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

2.03 3.85 0.95 1.02

1.01

1.00

0.96

3.42 3.39

4.02 4.00

6.41

7.19 7.12 7.10

7.58 7.46

0.97 1.96

1.39 4.85 0.99

8.17 8.16 8.09 8.07

210

 

200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 90 80

SI‐NMR‐95 

70 60 50 40 30 20 10 0  

42.35

57.88 53.04

131.67 131.33 130.55 130.13 129.81 129.25 128.35 128.30 127.83 127.68 127.25 126.08 124.45 121.44 120.68

156.81

195.81

9.5

 

9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 f1 (ppm) 4.0 3.5

SI‐NMR‐96 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

1.00

1.00

1.88 0.99 0.97 2.05 1.02 1.15 1.88 0.90 0.86 1.05 0.80 1.04 1.18 2.53 1.86 0.93

0.99

3.19 3.16

3.81 3.78

8.12 7.82 7.66 7.60 7.50 7.42 7.33 7.11 7.00 6.80

8.79 8.77

210

 

200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 90 80

SI‐NMR‐97 

70 60 50 40 30 20 10 0  

42.58

52.20

58.69

129.75 129.41 129.10 127.81 127.70 127.46 126.97 126.41 126.22 126.01 124.85 122.44 121.11 120.97

131.32

158.05

196.41

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐98 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

1.06 1.22 1.19

1.09

1.03 1.07

1.07

1.23 1.05 3.21 1.06 1.10 4.15 3.14 3.94 2.06

1.00

2.34 2.33 2.32 2.32 2.31 2.30 2.30 2.28 2.27 2.25 2.23 2.22 2.22 2.21 2.19

2.39

2.76 2.74 2.73

4.37 4.37 4.35 4.34 3.95 3.92 3.88 3.85 2.78

7.57 7.37 7.24 7.18 7.13 6.93 6.91

8.46 8.45 7.93

210

 

200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 90 80

SI‐NMR‐99 

70 60 50 40 30 20 10 0  

33.64 33.31

46.85 42.82

58.39

128.59 128.50 128.21 127.95 127.85 127.74 127.66 126.39 124.65 120.82 120.21

141.96 140.66 131.47

158.64

195.17

9.5

 

9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 f1 (ppm) 4.0 3.5

SI‐NMR‐100 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

1.00 0.99

0.71

0.98

1.01 1.99 1.04 1.04 1.97 1.09 1.92 3.02 4.83

0.93

3.66 3.63 3.57 3.54

5.29

5.86

7.69 7.66 7.58 7.46 7.42 7.35 7.22 7.18

8.43 8.00

180

170

160

140

120

110 100 f1 (ppm)

90

80

60

50

40

30

20

10

0  

SI‐NMR‐101   

70

42.55

130

56.62 56.19

141.52

150

120.67 119.99

190

131.34 128.62 125.84

200

157.10

195.06

210

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐102 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

0.99 1.04

1.01 1.01

1.00

2.11 2.11 2.17 1.14 5.23 3.02 2.03

1.00 1.95

3.16 3.11 3.05 3.01

3.78 3.74 3.64 3.59

5.70

7.55 7.53 7.37 7.34 7.25 7.20 7.05 7.03

8.18 8.16 8.15 8.15 8.13 8.12 7.73 8.12

210

 

200 190 180 170 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 90 80

SI‐NMR‐103 

70 60

38.22 37.36

58.30 56.66

129.06 128.79 128.57 127.67 127.59 127.40 126.38 125.41 121.53 121.09

137.12 136.86 131.37

157.16

196.75

139.66

160 50 40 30 20 10 0  

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐104 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

1.94

1.00

0.98 1.93 1.07 1.97 1.02 1.18 1.03 2.04 2.88 2.94 2.88

3.56 3.53 3.50

5.88

7.59 7.54 7.49 7.38 7.35 7.31 7.21 7.17

8.22 8.21 8.01

200

190

180

170

160

150

140

130

120

110 100 f1 (ppm)

90

80

70

60

50

40

30

20

10

0  

SI‐NMR‐105   

34.69

57.88 56.24

137.08 131.48 130.16 128.72 127.63 125.43 121.09

157.35

195.50

210

N

9.0

 

8.5 8.0 7.5 7.0 0.99 0.99 0.99 1.00 2.92

0.97 0.95 1.93 0.98 0.98 0.96 1.89 1.81 3.86 Cl

O CO2Me

PhS 5a

6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5

SI‐NMR‐106 

3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

4.03 4.00 3.95 3.92 3.84 3.82 3.65 3.63 3.55

7.63 7.62 7.61 7.47 7.45 7.44 7.33 7.32 7.28 7.26 7.26 7.16 7.16 7.14 7.13 7.12 7.11 7.11 7.09

7.76

Cl

O

N

210

 

200 CO2Me

PhS 5a

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 90 80

SI‐NMR‐107 

70 60 50 40 30 20 10 0  

40.43 38.23

52.97

62.22

136.38 135.42 131.03 129.85 129.57 128.95 128.90 128.87 127.64 126.87 126.32 122.41

147.56

156.75

171.72

194.74

CO2Me

8.5

 

8.0 7.5 7.0 6.5

N

6.0 5.5 5.0

3.16

3.01

3.85

5.55 5.50

7.65 7.53 7.44 7.36 7.23 7.18 7.12 7.03 6.98

8.00 7.99 7.98 7.97 7.96 7.94

3.47

Cl

1.74

Ph O

0.59 1.55 1.02

5b 3.82 3.80 3.79 3.75 3.72

0.59 1.00

0.48 0.57 0.93 0.65 1.21 5.77 0.99 2.00 0.47 5.17 1.64 0.90 1.65 1.09 4.96 1.93 1.17 PhS

4.5 4.0 f1 (ppm) 3.5 3.0

SI‐NMR‐108 

2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0  

PhS CO2Me

N

220

 

210 200 190 180 170 160

5b

Ph O Cl

150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 90 80

SI‐NMR‐109 

70 60 50 40 30 20 10 0

41.43 40.44

57.41 56.05 52.37 51.81

66.06

131.82 130.52 129.45 128.89 128.35 127.94 127.69 126.85 126.35 123.02

138.05

147.15 146.51

160.71 160.62

172.61 171.95

196.40 194.95

N N N

PhS O

Ph

6

 

SI‐NMR‐110   

N N N

PhS O

Ph

6

 

SI‐NMR‐111