Founders Dilemmas - Detailed Table of Contents

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The Founder's Dilemmas: Anticipating and Avoiding the Pitfalls That Can Sink a Startup. Noam Wasserman. Detailed Table of Contents. 2 | Page.
                 

     

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The Founder’s Dilemmas: Anticipating and Avoiding the Pitfalls That Can Sink a Startup 

Noam Wasserman 

Part I: Introduction & Pre‐founding    Chapter 1: Introduction ........................................................................................................................ 3  Core Concepts and Arguments ....................................................................................................................  6   Short‐term versus Long‐term Consequences ................................................................................ 10   Natural Biases: The Perils of Passion, Optimism, and Instinct ....................................................... 10   Divergences among Can, Do, and Should ...................................................................................... 11  Wealth versus Control: A Closer Look ......................................................................................................... 12  Unsolved Puzzles ......................................................................................................................................... 15  10,000 Founders Strong .............................................................................................................................. 19  Introduction to the Principle Case Studies ................................................................................................. 21    Chapter 2: Career Dilemmas .............................................................................................................. 27  Should I Found? .......................................................................................................................................... 30   Early Influences .............................................................................................................................. 30   Founder Motivations: The Centrality of Wealth and Control ........................................................ 32  When Should I Found? ................................................................................................................................ 36   Reasons to Wait ............................................................................................................................. 36  o Building Human Capital .................................................................................................... 36   Work and School .................................................................................................. 37   Managerial Experience ........................................................................................ 38   Functional Backgrounds ....................................................................................... 39   Industry Knowledge ............................................................................................. 40   Working in Small versus Big Companies  ............................................................. 43   Harnessing Nontraditional Experiences ............................................................... 46  o Building Social and Financial Capital ................................................................................. 47   The Perils of Waiting ...................................................................................................................... 48  o Stronger Career Handcuffs ............................................................................................... 49  o Lower “Fitness to Found” ................................................................................................. 50  o Stronger Family Handcuffs ................................................................................................ 50   Developments That Release the Handcuffs ................................................................................... 52  o An Employer’s Slowing Growth ........................................................................................ 53  o An Employer’s Change in Strategy .................................................................................... 53  o Employment Shocks .......................................................................................................... 53  o Financial Shocks ................................................................................................................ 54  o Family Developments ....................................................................................................... 54  How Can I Dispassionately Evaluate My Idea? ........................................................................................... 55   Evaluating Ideas ............................................................................................................................. 55   Clouding Judgment: Passion and Optimism .................................................................................. 58  Closing Remarks .......................................................................................................................................... 59   “I Have Everything But an Idea!” ................................................................................................... 63   “But I’m Not Armed for Battle Yet!” .............................................................................................. 63   “But I’m Going to Hurt My Family!” ............................................................................................... 64    “My Handcuffs Have Gotten Too Strong!” .................................................................................... 66       

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2 | P a g e  

The Founder’s Dilemmas: Anticipating and Avoiding the Pitfalls That Can Sink a Startup 

Noam Wasserman 

Part II: Founding Team Dilemmas    Introduction ................................................................................................................................................ 69  Overview of Chapters ................................................................................................................................. 70    Chapter 3: The Solo‐versus‐Team Dilemma ........................................................................................ 73  Reasons to Go Solo ..................................................................................................................................... 73  The Argument for Cofounders .................................................................................................................... 76  How Many Cofounders? ............................................................................................................................. 81  The Broader Context ................................................................................................................................... 82  Symbolic Founders versus Hires ................................................................................................................. 83  Closing Remarks .......................................................................................................................................... 85    Chapter 4: Relationship Dilemmas: Flocking Together and Playing With Fire ...................................... 89  Founding Team Homogeneity versus Diversity .......................................................................................... 90   Short‐term Benefits of Homogeneity ............................................................................................ 91   Longer‐term Risks of Homogeneity ............................................................................................... 93   Tangible versus Intangible Differences .......................................................................................... 96   A Recurring Metaphor ................................................................................................................... 99  Founding Team Outcomes   Friends and Family are Less Stable ................................................................................................ 99   Cofounding with Past Coworkers: Less Endearing but More Enduring ....................................... 102  Taking Relationship Risks versus Creating Firewalls ................................................................................. 105   The Playing‐with‐Fire Gap: Damage versus Avoidance ............................................................... 105  o Damage If the Social Relationship Blows Up .................................................................. 105  o Avoiding the “Elephant in the Room” ............................................................................. 106  o The Playing‐with‐Fire Gap ............................................................................................... 109   Reducing the Gap: Forcing Sensitive Discussions and Creating Firewalls ................................... 110  Closing Remarks ........................................................................................................................................ 112    Chapter 5: Role Dilemmas: Positions and Decision Making ............................................................... 117  Executive Titles: Who Wants Them? ........................................................................................................ 119  Executive Titles: Who Gets Them? ........................................................................................................... 121  Overlapping Roles versus Division of Labor .............................................................................................. 124  Decision‐Making Approaches: Egalitarian versus Hierarchical ................................................................. 129   The Benefits of Egalitarianism ..................................................................................................... 130   When Are Founders Likely to Choose  Egalitarianism? ............................................................... 130   The Problems of Egalitarianism ................................................................................................... 132   Rocky Transitions from Egalitarianism to Hierarchy .................................................................... 134   Balancing the Best of Egalitarianism and Hierarchy .................................................................... 135  Duos versus Trios ...................................................................................................................................... 136  One Founder on the Board versus Multiple Founders ............................................................................. 138  Roles and Wealth‐versus‐Control Motivations ......................................................................................... 141  Closing Remarks ........................................................................................................................................ 142   Avoiding Conflict .......................................................................................................................... 142   Underestimating “Title Inertia” ................................................................................................... 142   Inflating Titles .............................................................................................................................. 143  Detailed Table of Contents  

 

 

3 | P a g e  

The Founder’s Dilemmas: Anticipating and Avoiding the Pitfalls That Can Sink a Startup 

 

Noam Wasserman 

Wanting Allies on the Board ........................................................................................................ 143  Ignoring Incompatible Motivations ............................................................................................. 144 

  Chapter 6: Reward Dilemmas: Equity Splits and Cash Compensation ................................................ 145  “War” Over Equity Splits ........................................................................................................................... 145  When to Split ............................................................................................................................................ 147  Criteria For Equity Splits ............................................................................................................................ 150   Past contributions ........................................................................................................................ 151  o The Idea Premium ........................................................................................................... 151  o Capital Contribution ........................................................................................................ 153   Opportunity Cost ......................................................................................................................... 154   Future Contributions .................................................................................................................... 155   Founder Motivations and Preferences ........................................................................................ 156  Equal versus Unequal Splits ...................................................................................................................... 157   A Threshold of Psychological Pain versus Financial Gain ............................................................. 159   “We’re a Team” ........................................................................................................................... 160   Financing Outcomes: Quick Handshakes versus Thoughtful Equal Splits .................................... 161   51% versus 50% ........................................................................................................................... 162  Formal versus Informal Splits .................................................................................................................... 163  Static versus Dynamic Splits: The Perils of Setting Things in Stone .......................................................... 165   A Template for Founders ............................................................................................................. 168   Terms, Contingencies, and Trust ................................................................................................. 171   Protecting Yourself from Your Cofounders: Self Imposed Vesting .............................................. 174   High Attraction, High Motivation ................................................................................................. 177  Cash Compensation .................................................................................................................................. 177   Salary Equality versus Inequality ................................................................................................. 178   The Founder Discount – Dedication or Exploitation .................................................................... 179  Closing Remarks ........................................................................................................................................ 182    Chapter 7: The Three Rs System: Alignment and Equilibrium ........................................................... 186  Beyond the Individual Decisions: Context and Linkages ........................................................................... 186  Linking Relationships and Roles ................................................................................................................ 189   Founding with Friends and Family ............................................................................................... 189   Founding with Coworkers ............................................................................................................ 190   Founding with Strangers .............................................................................................................. 191  Linking Relationships and Rewards ........................................................................................................... 193  Linking Roles and Rewards ........................................................................................................................ 197  Closing Remarks ........................................................................................................................................ 199   Communication ............................................................................................................................ 200   Change ......................................................................................................................................... 200   Inertia ........................................................................................................................................... 201       

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4 | P a g e  

The Founder’s Dilemmas: Anticipating and Avoiding the Pitfalls That Can Sink a Startup 

Noam Wasserman 

Part III: Beyond the Founding Team: Hires and Investors    Introduction .............................................................................................................................................. 205  Overview of Chapters ............................................................................................................................... 207    Chapter 8: Hiring Dilemmas: The Right Hires at the Right Time ........................................................ 209  Relationships ............................................................................................................................................. 212   The Founder‐CEO’s Hires versus Investors’ Hires ........................................................................ 209   Casting a Wide Net versus Getting Cultural Fit ............................................................................ 214   The Playing‐with‐Fire Gap: The Risk of Hiring Friends and Family .............................................. 216  Roles .......................................................................................................................................................... 217   When to Create New Positions? .................................................................................................. 218   When Should I Upgrade Existing Positions? ................................................................................ 222   Whom to Hire When? .................................................................................................................. 224  o Generalists versus Specialists: Option Value versus Depth ............................................ 224  o Small‐Company vs. Big Company Backgrounds: “He Can’t Actually Build the Crank” ... 227  o Experienced versus Inexperienced Hires ........................................................................ 229  Rewards .................................................................................................................................................... 232   Cash Compensation ..................................................................................................................... 233  o The Ups and Downs of Salaries ....................................................................................... 233  o High versus Low Bonus‐Sensitivity .................................................................................. 236  o Gender Gaps: Male versus Female Compensation ......................................................... 237   C‐level versus VP‐level Equity Stakes ........................................................................................... 240  o Locking on the Golden Handcuffs ................................................................................... 242   Cash‐versus‐Equity Seesaw .......................................................................................................... 244  Closing Remarks ........................................................................................................................................ 245    Chapter 9: Investor Dilemmas: Adding Value, Adding Risk ............................................................... 249  Enter the Investor ..................................................................................................................................... 251  Self‐funding ............................................................................................................................................... 252  When Investors Become Desirable ........................................................................................................... 253  Accessible but Risky: Money from Friends and Family ............................................................................. 257   Motivation to Take Friends‐and‐Family Money: Comfort, Desperation, or Ignorance? ............  258   “Burning the Boats”: Productive Motivation or “Entrepreneurial Suicide”?............................... 260  High Variance: Angel Investors ................................................................................................................. 262  Strikeout or Home Run: Venture Capitalists ............................................................................................. 267   Benefits of Venture Capital .......................................................................................................... 269  o Financial Capital .............................................................................................................. 269  o Social Capital: Connections and Credibility .................................................................... 271  o Human Capital: Guidance and Mentoring, Both Informally and Through the Board of  Directors .......................................................................................................................... 272   Costs of Venture Capital: Giving Up Ownership .......................................................................... 278  o Changes in Overall Ownership ........................................................................................ 278  o Liquidation Preferences: Giving Up “Small” Exits ........................................................... 280  o Investors Forcing Ownership Shifts within the Founding Team ..................................... 283   Costs of Venture Capital: Losing Control of Decision Making ..................................................... 284  o Board Control .................................................................................................................. 285  Detailed Table of Contents  

 

 

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The Founder’s Dilemmas: Anticipating and Avoiding the Pitfalls That Can Sink a Startup 

Noam Wasserman 

o Managing the Board: The Middle of the “Hourglass” .................................................... 288  o Effects of Board Formalization ........................................................................................ 289  o Staging as a Control Mechanism ..................................................................................... 290  Divergent Paths: Wealth versus. Control with Investors .......................................................................... 291  Closing Remarks ........................................................................................................................................ 293    Chapter 10: Failure, Success, and Founder‐CEO Succession .............................................................. 297  Triggers for Change ................................................................................................................................... 300   Voluntary Succession ................................................................................................................... 301   Fired for Failure ............................................................................................................................ 302   The Paradox of Entrepreneurial Success ..................................................................................... 303   Succeeding at Product Development........................................................................................... 304   Succeeding at Fund‐Raising ......................................................................................................... 307   Implications for Succession .......................................................................................................... 309  Searching for a Successor ......................................................................................................................... 310   Sources of Successors .................................................................................................................. 310   Founder Involvement ................................................................................................................... 312   Successor Dissimilarity ................................................................................................................. 314  After the Succession ................................................................................................................................. 316   “A Tidal Change” .......................................................................................................................... 316   The Replaced Founder’s New Position ........................................................................................ 317   Keeping the Founder: High Risk, High Return? ............................................................................ 320   Smoothing the Transition: The Board’s Role ............................................................................... 321   Gaining the Predecessor’s Support: The New CEO’s Actions ...................................................... 324  Closing Remarks ........................................................................................................................................ 326       

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The Founder’s Dilemmas: Anticipating and Avoiding the Pitfalls That Can Sink a Startup 

Noam Wasserman 

Part IV: Conclusion    Chapter 11: Wealth‐versus‐Control Dilemmas .................................................................................. 331  A Central Dilemma: Wealth versus Control .............................................................................................. 333   Divergent Outcomes: Rich versus King ........................................................................................ 337   Using the Wealth‐versus‐Control Lens to Revisit Evan Williams’s Decisions .............................. 340   Other Alternatives: Second‐tier Resources.................................................................................. 343   Other Alternatives: Hybrid Paths ................................................................................................. 344  “Better” and “Worse” Outcomes .............................................................................................................. 346   The Core Founder’s View: Self‐Knowledge and Decision Making ............................................... 346   The Views of Other Participants: The Need to Assess the Founder ............................................ 349  Can Founders Change? ............................................................................................................................. 352  Other Choices that Affect Rich versus King Outcomes ............................................................................. 354   Preferred Rate of Startup Growth ............................................................................................... 355   Capital Intensity ........................................................................................................................... 355   Boundaries of the Firm ................................................................................................................ 356  Increasing the Chances of Achieving the “Entrepreneurial Ideal” ............................................................ 356   Increasing Pre‐founding Resource Endowments ......................................................................... 356  o Human Capital ................................................................................................................ 357  o Social Capital ................................................................................................................... 357  o Financial Capital .............................................................................................................. 358   Anticipating Trouble .................................................................................................................... 359   Getting Closer Each Time: Serial Entrepreneurs .......................................................................... 360  Implications for “Unsolved Puzzles” ......................................................................................................... 361   Is the Missing “Private Equity Premium” Really a “Puzzle”? ....................................................... 361   Founder Power? ........................................................................................................................... 361   Stewards Rather Than Agents? .................................................................................................... 362  Boundary Conditions and Opportunities for Future Research ................................................................. 363   Testing Boundary Conditions ....................................................................................................... 363  o Specific to High‐Potential Startups? ............................................................................... 364  o Specific to the United States? ......................................................................................... 365   Opportunities for Future Research .............................................................................................. 366  o Beyond Wealth and Control: The Effects of Other Motivations ..................................... 366  o Beyond First‐Time Founders: Serial Entrepreneurship ................................................... 367   o Beyond Founders, Hires, and Investors: Other Potential Participants ........................... 367  o Where to Found, Exits, & Other Important Dilemmas ................................................... 368  o Other Outcomes: Realized Exits and Risk Differences .................................................... 369  Closing Remarks ........................................................................................................................................ 370  Appendix 11‐1 – A Thought Experiment: Would a Hybrid Path Be Better? ............................................. 372  Appendix 11‐2 – A Model of Founder Decisions ....................................................................................... 374  Appendix 11‐3 – Exit Dilemmas: Which Way Out? ................................................................................... 376   Should We Sell Our Startup? ........................................................................................................ 376  o Reasons Not to Sell ......................................................................................................... 377  o Reasons to Sell ................................................................................................................ 378  o Eroding Prospects for the Startup .................................................................................. 379  o Attractive Post‐Acquisition Strategies ............................................................................ 380  o How Should We Structure the Sale? ............................................................................... 381  Detailed Table of Contents  

 

 

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The Founder’s Dilemmas: Anticipating and Avoiding the Pitfalls That Can Sink a Startup 

 

Noam Wasserman 

Should We Go Public?  ................................................................................................................. 383  Divergence within the Team ........................................................................................................ 385 

  Acknowledgments ........................................................................................................................... 387  Appendix A: Quantitative Data ........................................................................................................ 391  Survey Process .......................................................................................................................................... 391  Demographics of Respondents ................................................................................................................. 395  Survey Contents ........................................................................................................................................ 396    Appendix B: Summary of Startups and People ................................................................................. 403  Table B.1: Table of Startups ...................................................................................................................... 404  Table B.2: Table of People ........................................................................................................................ 413    Notes ............................................................................................................................................... 425  Bibliography .................................................................................................................................... 451  Index ............................................................................................................................................... 467   

Detailed Table of Contents  

 

 

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