ESERCIZI - Zanichelli online per la scuola

SUL LIBRO DA PAG 410 A PAG 412 Capitolo

ESERCIZI

19 Dal carbonio agli idrocarburi

Quesiti e problemi 2

3 L’isomeria

Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

1 Qual è il numero di legami covalenti in una molecola di etano (CH3CH3)? 7

7 Disegna gli isomeri del pentano.

2 Qual è il numero di legami covalenti nel propano?

10

3 Quale idrocarburo ha più formule di struttura? a) C2H6 b) C3H8 c) C4H10 d) C5H12 4 Quale idrocarburo saturo è un cicloalcano? a) C5H10 b) C5H12 c) C5H8 d) C5H6

5 Trasforma i seguenti scheletri carboniosi nell’idrocarburo corrispondente.

a)

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

b) CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 CH3

c)

CH3

CH2 CH

CH2

CH2

CH2

|

|

CH2

6 Rappresenta in modo schematico i seguenti idrocarburi. a) CH3CHCHCHCH3 & & CH3 CH3 b) CH2

CH2 CH!CH2CH3 & & CH2!CH2 CH3 & c) CH3CCH3 & CH3

a)

8 Gli isomeri sono composti che a) hanno lo stesso numero di atomi di carbonio ma un differente numero di atomi di idrogeno b) hanno lo stesso numero di atomi di idrogeno ma un differente numero di atomi di carbonio c) hanno una molecola con lo stesso numero e la stessa serie di atomi ma differente struttura d) hanno la stessa serie di atomi nella formula ma differiscono nel numero di atomi presenti

9 Si dice che un atomo di carbonio è chirale quando a) è legato almeno a tre atomi o raggruppamenti atomici diversi b) è legato a quattro atomi o raggruppamenti atomici diversi c) è legato ad almeno due atomi o raggruppamenti atomici diversi d) è legato con altri atomi o gruppi atomici attraverso due legami r

10 Scrivi i possibili isomeri del n-eptano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3. Individua in ciascun isomero la catena principale, cioè la catena di atomi di carbonio più lunga.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH3

|

|

CH3

CH3

CH3

CH3

|

CH3 & d) CH3CHCH2CHCH3 & &CH & CH3 CH3

CH3CH2CCH2CH3

|

CH3

|

CH3

CH3

|

CH3CH3

|

CH3CHCH2CHCH3

|

|

CH 3CH 2CHCHCH 3 CH3

b)

d)

|

CH3CH2CH2CCH3

CH3

|

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3C — CHCH 3

CH2

CH3 CH3

|

c)

CH3CH2CH2CHCH2CH3

|

|

|

CH3

1

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ESERCIZI

Capitolo

11 Individua gli atomi di carbonio chirali presenti nei seguenti composti. Prova poi a scrivere i possibili isomeri ottici. Confronta le tue risposte con quelle dei tuoi compagni.

C & b) C — C — C — C — C — C & & C C

'

H

O

C & a) H! C !OH & H! C !OH & CH2!OH

a)

CHO

H HO

H

HO H

CH2OH

H

HO

H

OH

HO

H

CH2OH

CH3

a)

metilpropano

CH H3C

CHO

CHO

OH

C & c) C — C — C — C — C — C & & C C

CH3 & H! C ! H & c) H! C ! H & H! C ! OH & H! C ! NH2 & H

H & b) Cl! C!NH2 & CH3

b) H3C

CH3 CH3 H2 H2 C H C CH3 C C

H H2N

CH2OH CH3

CH2CH2CH3

c) Cl

2,2,4-trimetilesano

CH3

CH3 CH3

b)


HO

CH3

c) H3C

H CH2NH2

4 La nomenclatura degli idrocarburi saturi

12 Qual è il numero di atomi di carbonio in un gruppo etile? 2

13 Quale composto è un alcano? b) C3H6 a) C2H6 c) C4H6 d) C6H6

14 Quale composto non è un idrocarburo saturo? a) C2H2 b) C5H10 c) C5H12 d) C4H8

15 Il n-pentadecano è un idrocarburo con 15 atomi di carbonio. Qual è la sua formula di struttura?

CH

H C

CH

CH3 C H2

2,3,4-trimetilesano

CH3

17 Denomina i seguenti alcani. CH2CH3 & a) CH3CH2 !C !CH !CH3 & & H3C CH3

3-etil-2,3-dimetilpentano

CH3 & b) CH3!C !CH2 !CH3 & CH3 2,2-dimetilbutano

c) CH3CH — CH— CH— CH3

& & & CH3 CH3 CH3

2,3,4-trimetilpentano

16 Completa le seguenti strutture e denomina i corrispondenti alcani.

a) C ! C !C

& C


CH3 CH3 & & d) CH3— C — C— CH2CH3 & & H3C CH3 2,2,3,3-tetrametilpentano La riproduzione di questa pagina è autorizzata ai soli fini dell’utilizzo nell’attività didattica degli alunni delle classi che hanno adottato il testo

2

Capitolo

ESERCIZI


18 Disegna le strutture dei seguenti alcani. a) 2,3,4-trimetilesano

20 Denomina i seguenti composti ciclici.

CH

CH

H C

H3C

CH3

CH3

a)

b)

c)

d)

a) etilcicloesano c) metilciclopropano

b) 3,3,4,4-tetrametilnonano CH3 CH3

H3C

CH3

CH3 C H2

CH3

H2 CH3 C C C

CH2CH3

CH3

CH3

21 Disegna le strutture dei seguenti radicali. a) propile b) isopropile c) sec-butile d) cicloesile e) n-pentile

H2 C

H2 C C H2

C H2

CH3

CH3

CH3

c) 3-etil-2,3,5-trimetileptano CH3 H C 2 CH C

c) H3C

CH3

H3C

H2 C H C

d) H 2C

CH3

19 Disegna le strutture dei seguenti alcani. a) 4-isopropil-2-metil-ottano H 3C CH3

H C

CH

CH C H2

H3C

CH3

H3C H2 C

C H2

CH3 C H2

b) 4-ter-butil-nonano H3C

CH3

CH3

C H2

CH2 C H2

H2 C

H2 C

H2 C H C

H 2C

e)

CH

b) C H2

H3C

H2 H2 C H C CH3 C

CH3

H2 C

a)

CH3

H3C

b) metilciclopentano d) metilciclobutano

C H2

22 Disegna le strutture dei seguenti composti. a) 2,2-dimetileptano b) 4-etil-3-metileptano c) 4-etil-2,4-dimetilesano d) 4-isopropileptano e) 1,3-dimetilcicloesano

C H2 C C H2

H3C

H2 C

CH C H2

H2 C C H2

a)

b)

c)

d)

CH3

c) 4,5-dietil-2,3,4,5-tetrametildecano H 3C CH3

H3C

CH2

CH H C

CH3

C

H2 C

C

CH3 H2C

CH3

H2 C C H2

CH3 C H2

CH3

3


e)


ESERCIZI 5 Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi

CH3 C

a)

23 Due molecole organiche con la stessa formula bruta (C5H12) hanno anche proprietà fisiche e chimiche uguali? no 24 Quali sono le reazioni caratteristiche degli alcani?


Capitolo

H 2C

CH3 H2 C

C

b)

25 All’aumentare del peso molecolare di un alcano, il punto di ebollizione: a) aumenta b) diminuisce c) rimane invariato d) non si può stabilire a priori

C

H3C

2,3-dimetil-2-pentene CH3

CH3 CH3

H C

CH

c)

26 Spiega come varia il punto di ebollizione negli idro carburi lineari e ramificati. 27 Assegna il nome a ciascuno dei composti alogenati che si ottengono sostituendo un solo atomo di idrogeno con l’alogeno. a) CH3CH3 + Br2 b) CH3CH2CH2CH3 + Cl2

2,3-dimetil-1-butene

CH3

CH3

combustione e alogenazione

H C

H3C

C

3,4-dimetil-2-pentene CH3

CH3

33 Scrivi le strutture dei seguenti alcheni.

a) 2,3-dimetil-2-butene

b) 4-etil-2-eptene

c) 3-etil-2,4-dimetil-4-decene

a) bromoetano; b) 1-clorobutano; 2-clorobutano a)

b)

6 Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini

28 Qual è la differenza fra un alchene e un alchino?

Un alchene ha almeno un doppio legame carbonio-carbonio, l’alchino almeno un triplo legame carbonio-carbonio.

29 Perché un alchene può avere isomeria cis-trans?

c)

Perché il doppio legame impedisce la libera rotazione degli atomi di carbonio insaturi. Quindi, se a questi sono legati gruppi sostituenti, essi possono trovarsi o dalla stessa parte rispetto al doppio legame (isomero cis) o da parti opposte (isomero trans) e i composti non sono interscambiabili, anzi possono presentare proprietà chimico-fisiche molto diverse.

34 Denomina i seguenti alchini.

a) CH3 ! C #C ! CH2CH3 b) CH3 CH ! C #CH

30 Qual è l’alchino tra i seguenti composti? b) C3H6 c) C3H8 d) C6H6 a) C3H4

s CH3

31 Le reazioni di addizione avvengono sugli idrocarburi insaturi perché a) hanno una maggiore massa molecolare b) contengono più atomi c) contengono legami multipli d) il doppio legame presenta geometria planare 32 Completa le strutture dei seguenti alcheni e denominale. a) C " C 9 C 9 C

s s C C

b) C 9 C " C 9 C 9 C

s s C C

c) C 9 C 9 C " C 9 C

s s C C


3-metil-1-butino

c) CH3CH2 ! C #C ! CH3

2-pentino

2-pentino

35 Scrivi le formule dei seguenti alchini. a) 2-butino b) 4-metil-2-pentino c) propino d) 4,4-dimetil-1-pentino

a)

b)

c)

d)


4

Capitolo

ESERCIZI


36 Esistono due isomeri per il 2-butene: scrivi le loro formule di struttura, indica quale dei due avrà un maggiore punto di ebollizione e quale fonde a temperatura più alta. Motiva la tua risposta.

a) 2-pentene, 1,2-dibromopentano b) 2-butene, 2-bromobutano c) propene, 1,2-dicloropropano d) 2-pentino; 2-pentene, pentano

CH3

CH3 C

H

CH3

C

C

H H cis-2-butene

7 Gli idrocarburi aromatici

C

CH3 H trans-2-butene

L’isomero trans fonde a una temperatura più alta perché la maggiore simmetria consente un migliore impaccamento delle molecole e un aumento delle forze di interazione intermolecolare. L’isomero cis ha un punto di ebollizione maggiore perché è più polare del trans.

37 Completa e bilancia le seguenti reazioni di addizione su alcheni e alchini. Assegna il nome alle molecole reagenti e ai prodotti ottenuti.

38 Come mai non è possibile attribuire un’unica formula di struttura al benzene?

Perché ci sono sei elettroni di legame che risultano delocalizzati sull’anello.

39 Scrivi le formule dei seguenti composti. a) metilbenzene b) butilbenzene c) isopropilbenzene

a)

a) CH3 ! CH2 ! CH " CH ! CH3 + Br2 →

b)

b) CH3 ! CH " CH ! CH3 + HBr → c) CH2 " CH ! CH3 + Cl2 → d) CH3 ! CH2 ! C #C ! CH3 + H2 → ………+ + H2 →

c)

a) CH3CH2CH" CH— CH3 + Br2 → → CH3CH2CH— CHCH3

|

Br

|

Br

40 Quale delle seguenti non è una caratteristica del benzene? a) i suoi vapori sono tossici b) la sua molecola è costituita da un anello con sei atomi di carbonio c) ogni atomo di C è legato a un atomo di H d) è un buon solvente per sostanze polari

b) CH3CH" CHCH3 + HBr → CH3CH2CHCH3

|

Br c) CH2" CHCH3 + Cl2 → CH2CHCH3

|

|

Cl Cl d) CH3CH2C # C!CH3 + H2 → → CH3CH2CH" CHCH3; CH3CH2CH" CHCH3 + H2 → → CH3CH2CH2CH2CH3

Review 1 Quale alcano ha il punto di ebollizione più alto? b) C4H10 a) C6H14 c) C3H8 d) C5H12

3

Draw the structural formula for 3-ethyl-2,4,5trimethtyloctane.

2 Scrivi la reazione di combustione bilanciata per l’idrocarburo C9H20. C9H20 + 14O2 → 9CO2 + 10H2O

5



ESERCIZI 4

Capitolo

The benzene ring is the simplest member of what class of organic compounds?


9 Scrivi le formule di struttura di almeno tre isomeri dell’esano.

aromatic compounds

5

What class of organic compounds includes all saturated hydrocarbons?

;

;

alkanes (and cycloalkanes)

6 Quale struttura non è un isomero dell’esano?

a) CH3 CH ! CH2 ! CH2CH3

s CH3

b)

10 Quale tra i seguenti composti può avere due enantiomeri? a) 1-bromopentano b) 2-bromopropano c) 3-bromopentano d) 2-bromopentano

11

Explain what addiction reaction is.

Hydrogenation is an hydrogen addition to insatured hydrocarbons. In this kind of reactions H2 saturates a double or triple carbon-carbon bond.

CH3

s

c) CH3 ! C ! CH2CH3

s CH3

12 Suggerisci un metodo di preparazione per la molecola CH3CHBrCH3.

d) CH3 CH ! CH ! CH3

s s CH3 CH3

+ HBr →

7 Individua i possibili isomeri dei seguenti composti. a) C4H10 b) C5H10 c) C3H4 d) C3H8O

a)

Br

13 Ricostruisci la geometria molecolare dei seguenti composti organici, aiutandoti, se possibile, con i modellini molecolari. a) C3H8 b) C6H12 c) C6H6 d) C2H4

a)

b)

c) CH#C!CH3

CH2"C"CH2

b)

e isomeri

c)

e isomeri

OH OH d)

d) O

8 Quale composto addiziona più facilmente H2? a) CH4 b) C3H8 c) C6H14 d) C4H8

Per ciascun composto, hai un’unica possibilità oppure diverse?

una sola possibilità per a) e d)


Che cosa rappresentano le diverse possibilità? isomeri


6