Pág. 1 de 2. QUÍMICA 2º BACHILLERATO. PROBLEMAS DE QUÍMICA
ORGÁNICA. 1- Un compuesto orgánico tiene la siguiente composición
centesimal: ...
QUÍMICA 2º BACHILLERATO PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA
1- Un compuesto orgánico tiene la siguiente composición centesimal: carbono, 52,15%; Hidrógeno, 13,13%; oxígeno, 34,72%. Su peso molecular es 46,0. Determinar: a) Su fórmula empírica. b) Su fórmula molecular. 2- En el análisis elemental por combustión de una sustancia orgánica se obtuvieron los siguientes resultados: 52,17% de carbono; 13,04% de hidrógeno y 34,79% de oxígeno. a) Deduce la fórmula empírica más sencilla para esta sustancia. b) ¿Qué dato se requiere para establecer la fórmula molecular?. ¿Cómo podría determinarse?. c) Propón dos estructuras posibles para la sustancia y nómbralas, si la fórmula empírica coincide con la molecular. d) ¿Cuál de ellas presentará un punto de ebullición más elevado?. ¿Por qué?. 3- Un compuesto A tiene la siguiente composición centesimal: 68,18% C; 13,64% H y 18,18% O. 2 g de ese compuesto, en estado de vapor a 500ºC y 1 atmósfera, ocupan 1,44 litros. Se sabe que el compuesto A se deshidrata dando un alqueno y que sólo se oxida en condiciones muy extremas. Determina su fórmula estructural y nómbralo. 4- Una amina primaria, la cual presenta isomería óptica, tiene la siguiente composición centesimal: 65,753% C; 15,068% H y 19,178% N. Sabiendo que su masa molecular es inferior a 100, determina la fórmula estructural de dicha amina y nómbrala. 5- La combustión completa de 2 g de cierto hidrocarburo produjo 6,286 g de dióxido de carbono y 2,571 g de vapor de agua. Sabiendo que esos 2g, en estado de vapor ocupan 919,5 mL a 20ºC y 710 mm de Hg: a) Determina su fórmula molecular. b) Escribe la fórmula estructural de todos los isómeros posibles. 6- La combustión de 2,9 g de cierto hidrocarburo gaseoso produjo 8,8 g de dióxido de carbono. La densidad de dicho hidrocarburo, en condiciones normales, vale 2,59g. a) Determina su fórmula molecular. b) Escribe las fórmulas estructurales de todos los posibles isómeros. 7- un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes todos distintos, se denomina "asimétrico". La combustión completa de 3 g de un cierto alcohol produce 7,135 g de CO2 y 3,65 g de H2O. Se sabe que dicho alcohol posee un átomo de carbono asimétrico y que, en estado gaseoso, 3 g del mismo ocupan 1075 mL a 25ºC y 700 mm de Hg. Determina su fórmula estructural.
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8- Un compuesto orgánico A, de fórmula molecular C3H7Cl se calienta con potasa alcohólica obteniéndose un compuesto B, que adiciona fácilmente bromo. B reacciona con el agua en medio ácido, formándose el compuesto C, que por oxidación con K2Cr2O7 en medio ácido da D. Cuando B reacciona con el cloruro de hidrógeno se obtiene E, un isómero del compuesto de partida A. a) Identifica y nombra A, B, C, D y E. b) Escribe las ecuaciones correspondientes a cada una de las reacciones indicadas.
9- Completa estas reacciones e indica de qué tipo son: a) CH3 ─CH=CH2 + HBr —> b) CH3 ─CH2─CH2OH + H2SO4 —> c) C6H6 (benceno) + HNO3 (en medio sulfúrico) —>
10- Determina la fórmula molecular de un compuesto orgánico que contiene carbono, hidrógeno y nitrógeno con los siguientes datos: al quemar completamente 3 g de compuesto se obtienen 4,4 g de dióxido de carbono y 3,6 g de agua. En estado de vapor, 1,5 g de compuesto ocupan un volumen de 1,18 litros a 600 mm de Hg y 180°C. 11- Determina la fórmula y nombre IUPAC de un aldehído que por oxidación produce un ácido monocarboxílico que contiene un 48,65% de carbono y un 43,24% de oxígeno. 12- a) Pon un ejemplo de reacción de adición. b) Formula y nombra dos isómeros de la 2-pentanona. c) Indica si el 2-bromobutano presenta isomería óptica o geométrica. d) Indica qué tipo de isomería presenta el 2,3-dicloro-2-buteno. 13- Escribe la fórmula desarrollada y el nombre IUPAC de todos los alquenos isómeros de fórmula molecular C4H8 . 14- Se sabe que los elementos presentes en un compuesto desconocido son carbono, hidrógeno y oxígeno. En una experiencia se quemaron totalmente 2,9 g de compuesto y se obtuvieron 6,6 g de dióxido de carbono y 2,7 de agua. a) Halla las fórmulas empírica y molecular del compuesto sabiendo que su masa molecular se encuentra comprendida entre 50 y 60. b) Indica al menos cuatro posibles fórmulas estructurales, con su nombre, que puedan corresponder con el compuesto desconocido. c) Del compuesto desconocido se sabe que por reducción da un determinado alcohol, y por oxidación un determinado ácido. Indica los nombres del compuesto desconocido, del alcohol que da por reducción y del ácido por oxidación. 15- Una muestra de 9 g de un hidrocarburo gaseoso ocupa un volumen de 3,73 litros en condiciones normales y su análisis elemental da 89% de carbono y el resto de hidrógeno. Calcula: a) La masa molecular y la fórmula molecular del hidrocarburo. b) Establece la estructura del mismo y formula un isómero suyo. Indica, estableciendo las reacciones debidamente ajustadas, cómo reaccionaría cada uno de ellos con hidrógeno en presencia de un catalizador.
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